Ergebnisse
Sekundärmetabolite stellen eine reiche Quelle für bioaktive Verbindungen dar, die vielfältige Anwendungen haben können, etwa im Agrar-Sektor als Pflanzenschutzmittel bei der Schädlingsbekämpfung. Mittels Derivatisierung bekannter Grundstrukturen können maßgeschneiderte Verbindungen mit verbesserter Bioaktivität erhalten werden. Das TaiLead Projekt hatte das Ziel, einen Beitrag zur Entwicklung nachhaltiger Pflanzenschutz-Lösungen gegen den parasitischen Nematoden Heterodera schachtii, der schwerwiegende Schäden verursacht, zu leisten. Wir konnten dazu auf vorangegangenen Arbeiten aufbauen, die im Rahmen des BioSC, insbesondere des FocusLabs CombiCom, durchgeführt wurden. Bei diesen wurde gezeigt, dass Naturstoffe, die von Bodenbakterien gebildet werden, eine Aktivität gegen den Schädling aufweisen. Daher haben wir einen Weg zur effektiven Produktion spezifischer tripyrrolischer Prodiginine etabliert und deren Aktivität allein sowie in Kombination mit Rhamnolipiden untersucht. Diese Biotenside zeigen wie die Prodiginine an sich bereits eine Wirkung gegen Nematoden, aber wurden nie in Kombination mit diesen getestet. Bei unseren Untersuchungen standen Prodiginine im Fokus, die eine hydroxylierte Alkylkette am C-Pyrrolring tragen. Daher haben wir eine hybride Muta- und Semisynthese-basierte Produktionsstrategie etabliert. Zur Mutasynthese wurde ein neuer Pseudomonas putida KT2440-basierter Stamm eingesetzt. In diesem erfolgte die effektive Biosynthese einer Bipyrrol-Vorstufe und die weitere Umsetzung mit supplementierten Monopyrrolen, die durch chemische Synthese gewonnen wurden, zu Tripyrrolen mit ω-Alkenylketten. Durch Semisynthese wurde die Hydroxy-Gruppe eingeführt. Somit konnte eine neue Produktionsroute zu hydroxylierten Prodigininen etabliert werden. Die Prodiginine reduzierten die Nematoden-Fitness und die Infektion von Arabidopsis- und Zuckerrüben-Pflanzen. Die Rhamnolipide verstärkten den Effekt: Um eine Reduktion der Nematoden-Infektion um ~50 % zu erreichen, wurde im Vergleich zur dazu nötigen Menge bei alleiniger Anwendung nur ca. ¼ der Mengen jeder Verbindung gebraucht, wenn beide kombiniert appliziert wurden. Zusammenfassend konnte TaiLead eine Produktionsroute zu neuen Prodigininen entwickeln und eine mögliche Anwendbarkeit als Antinematodenmittel – insbesondere in Kombination mit Rhamnolipiden – demonstrieren.
Dr. Anita Loeschcke
Institut für Molekulare Enzymtechnologie (IMET)
Heinrich Heine-Universität Düsseldorf
phone: +49 2461 613790
Email: a.loeschcke@fz-juelich.de
Prof. Jörg Pietruszka, Dr. Thomas Classen, IBOC – Bioorganische Chemie, HHUD.
Prof. Dr. Florian Grundler, Dr. Sylvia Schleker, INRES – Molekulare Phytomedizin, Universität Bonn.
01.08.2020 - 31.10.2021
TaiLead ist Teil des NRW-Strategieprojekts BioSC und wurde vom Ministerium für Kultur und Wissenschaft des Landes Nordrhein-Westfalen gefördert.
Kossmann, DF, Huang, M, Weihmann, R, Xiao, X, Gätgens, F, Weber, TM, Brass, HUC, Bitzenhofer, NL, Ibrahim, S, Bangert, K, Rehling, L, Mueller, C, Tiso, T, Blank, LM, Drepper, T, Jaeger, K-E, Grundler, FMW, Pietruszka, J, Schleker, ASS and Loeschcke, A (2023). Production of tailored hydroxylated prodiginine showing combinatorial activity with rhamnolipids against plant-parasitic nematodes. Frontiers in Microbiology 14.
Johann, S, Weichert, FG, Schröer, L, Stratemann, L, Kämpfer, C, Seiler, T-B, Heger, S, Töpel, A, Sassmann, T, Pich, A, Jakob, F, Schwaneberg, U, Stoffels, P, Philipp, M, Terfrüchte, M, Loeschcke, A, Schipper, K, Feldbrügge, M, Ihling, N, Büchs, J, Bator, I, Tiso, T, Blank, LM, Roß-Nickoll, M and Hollert, H (2022). A plea for the integration of Green Toxicology in sustainable bioeconomy strategies – Biosurfactants and microgel-based pesticide release systems as examples. Journal of Hazardous Materials 426: 127800.
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